PERCOBAAN 5

IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON

        I.            TUJUAN

Mengidentifikasi senyawa organic golongan aldehid dan keton

Mempelajari dan memperkenalkan salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi.

      II.            DASAR TEORI

Dalam senyawa organic terdapat beberapa gugus fungsi, diantaranya Aldehid dan Keton. Aldehid dan keton, keduanya mempunyai gugus yang sama yaitu gugus karbonil, C=O. Oeh karena itu sifat reaksi umumnya sama, terhadap sifat karbonil. Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPAC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987). Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992). Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997).

Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Biasanya, aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan oleh karena atom karbon karbonil dari aldehid kurang terlindungi dibandingkan keton. Begitu pula aldehid lebih muda teroksidasi daripada keton.Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987). Pembuatan keton yang paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO₃), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na₂Cr₂O₇) dan kalium permanganat (KMnO₄) (Respati, 1986).

Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).

Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).

Iodoform merupakan salah satu haloform yang terbentuk kristal berwarna kuning, dan sedikit larut dalam air. Secara umum haloform dibuat dari suatu  senyawa metil keton / metil aldehida atau dari senyawa yang bila teroksidasi menghasilkan senyawa tersebut. Metil keton menghasilkan endapan  kuning  iodoform  jika direaksikan  dengan  iodine dalam  larutan NaOH.  

R-C-CH₃+ 3I₂+ 4NaOH → R-C-ONa  +   3NaI  +  3H₂O + CHI₃

Metil keton                                                      Iodoform kuning

Untuk pembahasan ini, diasumsikan bahwa pereaksi yang kita gunakan adalah larutan iodin dan natrium hidroksida. Tahap pertama melibatkan substitusi ketiga atom hidrogen dalam gugus metil dengan atom-atom iodin. Keberadaan ion-ion hidroksida cukup penting untuk berlangsungnya reaksi  ion-ion ini terlibat dalam mekanisme reaksi. Pada tahap kedua, ikatan antara C I₃ dan ikatan lainnya pada molekul terputus menghasilkan triiodometana (iodoform) dan garam dari sebuah asam.

            Tes benedict memberikan hasil positif bila terbentuk endapan merah bata. Aldehida alifatik dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan pereaksi benedict (kompleks ion Cu(II) sitrat dalam larutan basa). Ion Cu(II) direduksi menjadi Cu₂O(endapan berwarna merah bata). Aldehida aromatik dan keton tidak bereaksi dengan pereaksi benedict.

R-CHO  +  2Cu²⁺ +  5 OH  → R-COO^- +  Cu2O  +   3 H2O

Biru                                                                 merah bata

    III.            ALAT DAN BAHAN

A.      Tes Iodoform

Alat:

Ø  Gelas beaker

Ø  Batang pengaduk

Ø  Kertas saring

Ø  Penanggas air

Ø  Timbangan analitik

Bahan:

Ø  KI

Ø  NaOCl

Ø  Aseton

Ø  Alkohol

Ø   

B.      Tes Benedict

Alat:

Ø  Pipet tetes

Ø  Tabung reaksi

Ø  Gelas beaker

Ø  Penanggas air

Bahan:

Ø  Formaldehida

Ø  Aseton

Ø  Benzaldehida

Ø  Pereaksi Benedict

    IV.            CARA KERJA

A.      Iodoform

i      

B.      Tes benedict

 

      V.            HASIL PENGAMATAN

A.      IODOFORM

Berat Kristal Iodoform: 0,32 gram

B.      Tes Benedict

Larutan	Sebelum Pemanasan	Setelah Pemanasan
Formaldehid	Warna hijau, lama-lama berubah menjadi biru	Warna biru muda
Benzaldehid	Warna biru muda, berbuih	Terbentuk dua lapisan
Aseton	Warna biru muda, Amorf	Warna biru muda

    VI.            PEMBAHASAN

                Pada praktikum ini dilakukan untuk mengidentifikasi Aldehid dan Keton dengan cara pembentukan Iodoform dan Tes Benedict. Pada tes iodoform didapatkan hasil berupa Kristal kuning dari reaksi antara KI, aseton dan NaOCl. Pada uji Iodoform ini terjadi reaksi spesifik pada senyawa yang mengandung metal keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi dalam suasana basa sampai terbentuk Iodoform  padat berwarna kuning. Dimana dalam praktikum in gugus metil adalah aseton. Sementara dalam Tes benedict, reaksi positif terbentuk apabila larutan terbentuk endapan berwarna merah bata.

Dalam tes iodoform, KI air dan aseton yang dimasukkan kedalam tabung reaksi ditambahkan NaOCl sedikit demi sedikit sampai terbentuk endapan berwarna kuning. Didalam campuran ini, NaOCl berperan sebagai pembentuk suasana basa dalam larutan. Kemudian larutan disaring menggunakan kertas saring lalu dicuci dengan akuades sebanyak 2-3 kali dan kemudian siap untuk dilakukan rekristalisasi. Rekristalisasi merupakan pemurnian zat padat dimana dalam keadaan panas (eksoterm) larut dalam suatu pelarut tertentu, tetapi dalam keadaan dingin atau pada suhu kamar, zat atau kristalnya akan terjadi. Cara rekristalisasi dengan memanaskan pelarut tertentu yang sesuai (dalam hal ini alkohol panas). Adapun faktor-faktor yang dapat menyebabkan kegagalan adalah penambahan NaOCl yang terlalu sedikit dan berlebih. Penambahan NaOCl harus tepat karena jika terlalu sedikit, suasananya menjadi kurang basa dan akibatnya kristal yang terbentuk sedikit. Sedangkan jika terlalu banyak atau berlebih iodoform dapat larut dalam NaOCl.

Setelah dilakukan pencucian, Kristal dimasukan kedalam gelas beaker kemudian dipanaskan diatas hot plate sambila ditambahkan Alkohol sedikit demi sedikit. Alcohol ini ditambahkan sampai endapan kuning Iodoform larut. Setelah dapat larut, larutan ini di saring lagi untuk mendapatkan Kristal iodoform yang diinginkan. Setelah selesai dilakukan penyaringan, berat dari Kristal ini ditimbang, dan didapatkan berat Kristal iodoform seberat 0,32 gram.

Kemudian pada percobaan Uji benedict, larutan yang digunakan adalah Benzaldehid, Formaldehid dan Aseton. Pereaksi yang digunakan adalah larutan benedict. Pada saat setelah pencampuran, kondisi formaldehid pada awalnya larutan berwarna hijau dan lama-lama berubah menjadi biru. Kemudian pada Benzaldehid pada awalnya warnanya adalah biru muda dan disertai dengan pembentukan gelembung. Dan untuk Aseton warnanya adalah biru muda. Menurut teori, Tes benedict memberikan hasil positif bila terbentuk endapan merah bata. Dalam praktikum ini tidak ada salah satu dari tiga sampel larutan diatas yang membentuk endapan merah bata. Hal ini mungkin disebabkan oleh kelalaian praktikan dalam menjalankan praktikum, seperti kesalahan dalam bagian pemanasan.

  VII.            KESIMPULAN

Ÿ  Berat iodoform yang dihasilkah dari praktikum ini adalah sebesar 0,32 gram

Ÿ  Uji Iodoform dan Tes Benedict dapat dilakukan untuk meng identifikasi senyawa yang mengandung aldehida dan keton.

VIII.            DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta.

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.

Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung.

LAMPIRAN

Ø  Formaldehid, Aseton dan Benzaldehid sebelum dipanaskan

 

Ø  Formaldehid, Aseton dan Benzaldehid setelah dipanaskan

Iodoform

Uji Kelarutan Senyawa Organik

Senin, 22 Oktober 2012

         I.          Tujuan

Dapat menentukan senyawa tersebut bersifat basa kuat (amina), asam lemah (fenol), asam kuat (asam karboksilat), atau zat netral (aldehid, keton, alcohol, aster, atau eter).

          II.          Dasar Teori

Dengan tes kelarutan, dapat ditentukan apakah senyawa tersebut bersifat basa kuat (amina), asam lemah (fenol), asam kuat (asam karboksilat), atau zat netral (aldehid, keton, alcohol, aster, atau eter). Pelarut yang digunakan dalam tes kelarutan ini adalah HCl 5%, NaOH 5%, NaHCO₃ 5%, H₂SO₄ pekat, air dan pelarut-pelarut organic. Kelarutan masing-masing zat dapat dilihat dalam table :

III.        Alat dan Bahan

Alat

v  Tabung reaksi

v  Rak tabung

v  Pipet tetes

v  Spatula

Bahan

v  NaOH 5%

v  HCl 5%

v  NaHCO₃ 5%

v  H₂SO₄

v  Zat unknown

  

          IV.       Cara Kerja

Catatan :

Penambahan NaOH 5%, HCl 5%, dan H2SO4 pekat harus dilakukan terhadap sampel asal

  

          V.  Hasil Pengamatan

Hidrokarbon	Penambahan	Hasil Pengamatan	Gambar
Alkohol 96%	H2O + NaOH + HCl + H2SO4	Tidak larut
Fenol	H2O + NaOH+ NaHCO3	Larut (endapan warna hijau larut perlahan-lahan) Tidak Larut
Toluen	H2O + NaOH + HCl + H2SO4	Tidak larut
n-hexan	H2O + NaOH + HCl + H2SO4	Tidak larut (Terdapat garis pemisah)
Asam Oksalat	H2O + Lakmus (Lakmus biru menjadi merah)	Larut (Asam)
Asam Asetat	H2O (Lakmus biru menjadi merah)	Larut (asam)

VI.        Pembahasan

            Pada percobaan kali ini, akan diidentifikasi suatu senyawa organik berdasarkan kelarutannya dalam pelarut tertentu.

Pertama, dilakukan uji kelarutan alkohol 96%. Ketika dilarutkan dengan aquadest, alkohol 96% tidak larut yang ditandai dengan terbentuknya dua fase. Kemudian campuran tersebut ditambahkan natrium hidroksida 5%, namun tetap tidak terlarut. Kemudian ditambahkan lagi asam klorida 5%, dan hasilnya tetap tidak larut. Kemudian ketika ditambahkan asam sulfat, alkohol tetap tidak larut. Alkohol termasuk kedalam pelarut polar, karena mampu membentuk ikatan hidrogen. Berdasarkan teori tersebut, seharusnya alkohol larut ketika ditambahkan aquadest. Namun ternyata tidak. Hal ini disebabkan, etanol memiliki tingkat kepolaran yang lebih rendah jika dibandingkan dengan air. Alasan lain adalah karena etanol maupun memiliki dua gugus yang bersifat polar dan nonpolar, gugus polarnya adalah OH dan gugus non polarnya adalah CH₃ sehingga etanol dapat larut pada zat polar dan nonpolar. Selain itu, berdasarkan dasar teori diatas, alkohol seharusnya dapat larut dengan penambahan asam sulfat pekat. Penyimpangan yang terjadi diakibatkan penggunaan asam sulfat yang kurang pekat. Pada praktikum ini digunakan asam sulfat 4 M.

Kedua, dilakukan uji kelarutan senyawa fenol. Ketika dilarutkan dengan aquadest, fenol tidak terlarut, namum ketika ditambahkan natrium hidroksida, fenol dapat terlarut. Alasannya, fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H⁺ dari gugus hidroksilnya. Fenol bereaksi dengan larutan natrium hidroksida untuk memberikan larutan tidak berwarna yang mengandung natrium fenoksida. Dalam reaksi ini, ion hidrogen telah dihapus oleh ion hidroksida dari natrium hidroksida. Ketika larutan ditambahkan lagi dengan natrium hidrogen karbonat, larutan tidak terlarut. Karena, ion hidrogen karbonat tidak cukup kuat untuk mengambil ion hidrogen dari fenol.

Ketiga, dilakukan uji kelarutan senyawa toluen. Ketika dilarutkan dengan aquadest, toluen tidak terlarut yang ditandai dengan terbentuknya dua fase. Berdasarkan teori, toluen termasuk dalam senyawa non polar, yang dapat diketahui dari konstanta dielektrik toluen yang kecil, yaitu 2,4. Ketika ditambahkan dengan NaOH, HCl, dan H2SO4, toluen tidak terlarut.

Keempat, dilakukan uji kelarutan senyawa n-heksan. Ketika dilarutkan dengan aquadest, toluen tidak terlarut yang ditandai dengan terbentuknya dua fase. Berdasarkan teori, n-heksan termasuk dalam senyawa non polar, yang dapat diketahui dari konstanta dielektrik toluen yang kecil, yaitu 2,0. Ketika ditambahkan dengan NaOH, HCl, dan H2SO4, n-heksan tidak terlarut.

Kelima, dilakukan uji kelarutan asam oksalat. Asam oksalat larut ketika ditambahkan dengan aquadest. Hal ini disebabkan pembentukan ikatan hidrogen antara -OH group dari air dengan gugus CO-OH asam oksalat. Ketika diuji dengan kertas lakmus, larutan tersebut dapat memerahkan lakmus biru.

Keenam, dilakukan uji kelarutan asam asetat. Asam asetat larut ketika ditambahkan dengan aquadest. Alasannya, senada dengan asam oksalat, yaitu disebabkan pembentukan ikatan hidrogen antara gugus -OH  dari air dengan gugus CO-OH asam asetat. Ketika diuji dengan kertas lakmus, larutan tersebut dapat memerahkan lakmus biru.

VII.      Kesimpulan

• Dari hasil percobaan, diketahui alkohol termasuk kedalam senyawa inert, namun dalam praktikum ini terjadi kesalahan penggunaan H2SO4
• Dari hasil percobaan, diketahui fenol termasuk kedalam senyawa asam lemah
• Dari hasil percobaan, diketahui toluen termasuk kedalam senyawa inert aromatik
• Dari hasil percobaan, diketahui n-heksana termasuk kedalam senyawa inert
• Dari hasil percobaan, diketahui asam oksalat termasuk kedalam senyawa asam karboksilat BM rendah
• Dari hasil percobaan, diketahui asam asetat termasuk kedalam senyawa asam karboksilat BM rendah

  VIII.    Daftar Pustaka

http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html

http://id.wikipedia.org/wiki/Toluena

http://id.wikipedia.org/wiki/Pelarut

http://id.wikipedia.org/wiki/Heksana

http://id.wikipedia.org/wiki/Etanol