kimia organik kelompok 6: Percobaan 6

ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

Senin, 12 November 2012

I. Tujuan

1. Mengetahui senyawa yang termasuk asam karboksilat dan ester.

2. Mengetahui reaksi pada identifikasi asam karboksilat dan ester.

II. Dasar Teori

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997).

Asam asetat (CH₃COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden, 1997).

Penamaan senyawa

Penamaan senyawa-senyawa asam karboksilat juga ada dua cara yaitu :

1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di

depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “ pada

asam Alkanoat.

2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.

Contoh:

Tabel PENAMAAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT

Rumus Struktur	Nama IUPAC	Nama Trivial	Sumber
HCOOH CH₃COOH C₂H₅COOH CH₃(CH₂)COOH CH₃(CH₂)₃COOH CH₃(CH₂)₄COOH	Asam Metanoat Asam Etanoat Asam Propanoat Asam Butanoat Asam Rentanoat Asam Heksanoat	Asam Format Asam Asetat Asam Propionat Asam Butirat Asam Valerat Asam Kaproat	Semut (Formica) Cuka (Asetum) Susu (Protospion) Mentega (Butyrum) Akar Valerian (Valere) Domba (Caper)

Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus struktur bercabang aturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut :

1) Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung

gugus fungsi –COOH, kemudian diberi nama seperti pada tabel di atas.

2) Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya sama

dengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon.

Contoh :

CH3–CH2–CH (CH3)–COOH Asam 2, metil Butanoa.

Sifat – Sifat Asam Karboksilat

Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai

sifat-sifat sebagai berikut :

1) a) Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan

larut sempurna dalam air

b) Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit

larut dalam air

c) Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang

sukat larut dalam air.

2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang

memiliki jumlah atom C yang sama.

3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai

karbonnya semakin lemah sifat asamnya.

Contoh :

HCOOH Ka = 1,0 . 10^–4

CH₃COOH Ka = 1,8 . 10^–5

CH₃CH2COOH Ka = 1,3 . 10^–5

4) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebut reaksi penetralan.

CH₃COOH + NaOH -------------> CH₃COONa + H₂O

AsamEtanoatNatrium Etanoat

5) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester.

Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi.

a) CH₃COOH + CH₃–OH ------------------> CH₃COOHCH₃ + H₂O

Asam Etanoat Metanol Metil Etanoat

b) CH₃CH₂COOH + CH₃CH₂–OH -------------> CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O

Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat

Reaksi Asam Karboksilat

Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain:

a. Reaksi penetralan

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air.

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC₁₇H₃₅COO) dan kalium stearat (KC₁₇H₃₅COO).

Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka = 1,8x10^-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

b. Reaksi Pengesteran

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester.Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran). Ester adalah esens yang berbau buah yang didapat dari proses kimia(reaksi alkohol dengan asam karboksilat, dengan katalis asam sulfat). seperti etil asetat ( rasa pisang), amil asetat ( jeruk ), etil butirat ( strawberry ).

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+.

III. Alat dan Bahan

v Alat :

§ Tabung Reaksi

§ Cawan Petri

§ Gelas beker

§ Penanggas air

§ Timbangan analit

§ Batang pengaduk

§ Pipet tetes

v Bahan :

§ Aquades

§ Asam salisilat (C₇H₆O₃) 0.5 gram

§ Asam asetat (CH₃COOH)

§ Asam sulfat (H₂SO₄)

§ HCl 3M

§ NaOH 3 M

§ Etanol

§ Butanol

IV. Cara Kerja

A. Asam Karboksilat

B. Esterifikasi

1. Butanol

2. Etanol

V. Hasil Pengamatan

A. Asam Karboksilat

No	Asam karboksilat	Larut	Tidak Larut
1	C₇H₆O₃0.5 g + air biasa	-	ü
2	C₇H₆O₃0.5 g + air panas	-	ü
3	C₇H₆O₃(2) didinginkan	-	ü (Kristal)
4	(3) +NaOH	ü (80 tetes)	-
5	(4) + HCl	-	ü (80 tetes) terbentuk kristal

B. Esterifikasi

Perlakuan	Etanol	Butanol
1 1 ml CH₃COOH + 15 tetes H₂SO₄ + dipanaskan	ü Larutan homogen ü Tercium bau Balon tiup	ü Terjadi 2 fasa : fasa minyak (atas) dan air (bawah) ü Tercium bau ester, seperti :pisang (hanya sedikit tercium).

VI. Pembahasan

Percobaan pertama yang dilakukan pada praktikum ini adalah tentang asam karboksilat dalam pengidentifikasinya. Identifikasi asam karboksilat yang dilakukan pada percobaan kali ini adalah terhadap asam salisilat (C₆H₇O₃).

            Ketika 0,5 gram asal salisilat ditambahkan dengan air (C₆H₇O₃+ H₂O), asam salisilat tidak dapat larut. Asam salisilat merupakan asam karboksilat yang tidak dapat larut dalam air.

Pada saat asam salisilat dilarutkan dengan basa kuat, asam salisilat dapat larut karena terbentuk garam yang mudah larut. Reaksi tersebut biasa disebut dengan reaksi saponifikasi

Asam salisilat yang telah dilarutkan dengan basa kuat dalam hal ini NaOH bisa kembali terbentuk dengan penambahan HCl yang berlebih 1 atau 2 tetes dari jumlah NaOH yang ditambahkan. Pembentukan asam salisilat ini ditandai dengan terbentuk kembalinya Kristal yang tadinya larut dengan NaOH. Dalam hal ini HCl berfungsi untuk mengetahui banyaknya NaOH yang tersisa dalam proses saponifikasi. Disamping itu penambahan HCl juga untuk memberikan suasana asam, karena hasil mula-mula dari reaksi saponifikasi adalah berupa karboksilat, dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah menjadi asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

C₆H₇ + NaOH    C₇H₅NaO₃ + H₂O

NaOH sisa dari reaksi di atas kemudian bereaksi dengan HCl yang ditambahkan, dengan reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

NaOH(sisa) + HCl                     NaCl + H₂O + HCl (sisa)

Percobaan selanjutnya yang dilakukan adalah tentang pembentukan ester,Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Suatu asam akan membentuk ester jika direaksikan dengan etanol/alkohol.

Pada praktikum kali ini dilakukan percobaan mengenai reaksi esterifikasi dengan cara dilarutkan 1 mL asam asetat ke dalam 3 mL etanol dan butanol (untuk percobaan esterifikasi selanjutnya) yang dimasukan ke dalam tabung, kemudian ditambahkan dengan 15 tetes H₂SO₄ dan diaduk. Tabung tersebut kemudian dipanaskan untuk dapat mempercepat reaksi. Setelah itu dituangkan isinya ke dalam 20 mL air panas dalam beaker kecil.

Hasil dari praktikum yang dilakukan adalah didapatkan bau ester yang khas, yaitu bau balon. Yang berarti menandakan terjadinya rekasi antara etanol dengan asam sulfat pekat dan as.asetat yang membentuk suatu uap akibat dari pemanasan dari asam dan alcohol dan direaksikan dengan natrium bikarbonat, sehingga menimbulkan bau ester yang khas. reaksi tersebut dinamakan dengan reaksi esterifikasi, persamaan reaksinya adalah :

                                                                        H₂SO₄

C₂H₅OH+CH₃COOH          Katalis            CH₃COOCH₃CH₂+H₂O

            Sedangkan untuk percobaan esterifikasi dengan menggunakan butanol, bau yang tercium dari hasil percobaan adalah bau pisang namun baunya hanya tercium sedikit. Bau pisang yang tercium menandakan bahwa pada percobaan yang dilakukan juga terjadi proses esterifikasi. Baunya kurang menyengat bias disebabkan oleh beberapa faktor misalnya konsentrasi larutan yang digunakan tidak sesuai atau bisa juga karena kekurang telitian pada saat praktikum. Adapun reaksi esterifikasi yang terjadi adalah sebagai berikut :

                                                                        H₂SO₄

C₄H₉OH+CH₃COOH          Katalis            CH₃COOC₄H₉+H₂O

VII. Kesimpulan

·         Asam salisilat (asam karboksilat) tidak larut dalam air, asam salisilat baru bisa larut dengan penambahan basa kuat misalnya NaOH.

·         Asam salisilat yang telah larut dengan basa kuat dapat terbentuk kembali dengan penambahan HCl ditandai dengan terbentuk kembalinya Kristal.

·         Ester adalah esens yang berbau buah yang didapat dari proses kimia (reaksi alkohol dengan asam karboksilat, dengan katalis asam sulfat).